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Darzens反應

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1 拼音

Darzens fǎn yìng

醛或酮在強堿(如醇鈉、醇鉀、氨基鈉等)作用下與α-鹵代羧酸發生縮合反應,生成α,β-環氧羧酸酯(即縮水甘油酸酯):

本反應適用于脂肪族、酯環族、芳香族雜環以及α,β-不飽和醛或酮。但脂肪醛的反應產率較低。含α-活潑氫的其他化合物,如α-鹵代醛、α-鹵代酮、α-鹵代酰胺等亦能與醛類或酮類發生類似反應。例如:

2 反應機理

α-鹵代羧酸酯在堿的作用下,形成碳負離子,隨即與醛或酮的羰基進行親核加成,得到烷氧負離子,接著發生分子內的親核取代反應,烷氧負離子氧上的負電荷進攻α-碳原子,鹵原子離去,生成α,β-環氧羧酸酯:

3 反應實例

本反應廣泛應用在有機合成中,生成的α,β-環氧羧酸酯性質比較活潑,經水解、加熱脫羧可制得較原來多一個碳原子的醛或酮:

4 參考文獻

[1]  M. S. Newman, B. J. Maegerlein, Org. Reactions, 1949, 5, 413.

[2]  M. Ballester, Chem. Rev., 1955, 55, 283.

[3]  G. Darzens, Compt. Rend., 1904, 139, 1214; Chem. Zentr., 1905, 1, 346; 1905, 141,   766;1906, 1, 22; 1906, 142, 241; 1906, 1, 669.

[4]  R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 14.

[5]  D. J. Dagli, J. Wemple, J. Org. Chem., 1974, 39, 2938.

[6]  R. F. Borch, Tetrahedron Lett. 1972, 3761.

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開放分類:化學
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參與討論
  • 小雪
    2013/9/19 18:48:38 | #1
    請問一下,在做Darzens反應時,反應物的投料比是怎樣的?可能有哪些副反應?
抱歉,功能升級中,暫停討論
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本頁最后修訂于 2011年9月16日 星期五 15:05:49 (GMT+08:00)
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