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單糖

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這是一個關于單糖的開放分類,共收錄詞條2個(含子類)。

概述

單糖(monosaccharide)是指含有3~6個碳原子的多羥基醛或多羥基酮。一般條件下不能再直接水解為更小分子的碳水化合物。包括葡萄糖果糖、核糖和脫氧核糖等。

單糖是只含一個有羰基的多羥基化合物單位的最簡單的糖,在碳水化合物中即使水解,也不能生成更簡單的糖類。單糖是作為構成寡糖多糖基本單位。碳的數目為2,3,4,5,6,7,……等的單糖各稱為二糖、三糖、四糖、戊糖、己糖、庚糖……,其中己糖和戊糖最廣泛分布自然界

分類

單糖根據其羰基所在位置分為2類。羰基在分子末端的為醛糖;羰基在其他位置的稱酮糖。又可根據所含碳原子的數目分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖。

結構

幾乎全部天然存在的單糖都沒有支鏈,其每個碳原子連接一個羥基或一個衍生的功能基。單糖至少含有一個手性(不對稱)碳原子,只有二羥基丙酮例外;所以一般單糖皆有旋光活性,其立體異構體數目為2n,n為手性碳原子的數目。單糖的構型以前綴D-或L-表示。D-系糖是D-甘油醛的衍生物。構型與旋光性(用 或-表示)無關。開鏈結構不能反映單糖的全部性質。實際上,戊糖和多于5個碳原子的單糖分子中,僅有一小部分以這種方式存在。以己糖為例,分子中的羰基與第5個碳原子上的羥基生成半縮醛或半縮酮,使分子成為含氧的環。如此形成的五元環稱呋喃。所形成的六元環稱吡喃。習慣上用投影式表示單糖的環形結構:糖環為一平面,其朝向讀者的一面劃上粗線,取代基則垂直于糖平面,呋喃環實際上接近平面而吡喃環略皺起,又可表現為船式和椅式兩種構像。椅式構像更接近真實,它最穩定。在形成半縮醛(或半縮酮)的過程中,羰基碳成為一個新的手性碳原子,因而又形成α和β兩種異構體。在D系糖環狀結構中,新手性碳原子C1如放在糖環的右邊,其上的羥基在糖環平面之下為α式,在平面之上為β式。在溶液中,α和β異構體與開鏈式結構達到平衡

性質

單糖都有甜味,其化學性質是由于分子中的功能基(酮基、醛基和醇基),其中最重要的是還原性。單糖都是還原糖,測定單糖濃度(如血糖)的方法常利用其還原性。

單糖的分類

單糖作為糖的性質之一,顯有還原性,可以由氨性硝酸銀溶液、Fehling溶液等還原反應定性,該反應主要是由于糖分子中的醛基或酮基而引起的。分別將帶醛基的糖稱為醛糖,帶酮基的糖稱酮糖,已糖根據這樣分類,則有醛己糖、酮己糖。在命名酮糖(ketose)(-co-基在第二碳上)時,將其對應的醛糖(aldo-se),其詞尾-ose-常改為-ulose。對于核糖(ribo-se)、木糖(xylose)則分別稱為ribulose、xylulo-se。各種單糖只有少量具有羰基直鏈結構,大多數單糖取類似于呋喃或吡喃的五角或六角氧環型的環狀結構,而各稱為呋喃糖、吡喃糖。由于單糖是由不對稱碳原子所組成的,因此有許多立體異構體。由于單糖形成雜環,在羰基上生成羥基而有α,β異構變化可見到變旋現象。然而一旦該羥基通過糖苷鍵和其他單糖、醇、酚類物質以及磷酸結合時,就以α,或β的任何一種形式而存在。這兩種類型的化合物在化學性質上有各種差異,在其立體結構或生物化學性質上極為嚴格,糖苷酶對α型和β型也是有區別的,具有嚴格的特異性淀粉糖原經磷酸化酶作用生成的1-磷酸葡萄糖嚴格地屬于α型。單糖多以寡糖、多糖以及糖苷形式存在,而游離存在的為量較少。在動植物中最常見的是葡萄糖和果糖。作為己糖在天然產物中可見到甘露糖和半乳糖,而其游離存在的較為罕見。在戊糖中,游離存在的有針葉樹木林中的阿拉伯糖和李等果實類中的木糖。在庚糖則在avocard中與甘露庚酮糖相對應的七元糖醇共同存在(庚醛糖heptudose)。

重要的單糖

目前已知的天然單糖超過百種,可以游離形式或結合形式存在。特別重要的單糖是戊糖和己糖。

葡萄糖

葡萄糖(glucose)是最重要的動物單糖,也是最豐富的天然有機化合物。在許多甜果、蜜和血中有游離形式的葡萄糖,它也是許多寡糖和多糖的組分。葡萄糖是一種己醛糖;用于復合詞中簡稱葡糖。在工業上,用酸或酶水解土豆玉米淀粉來制造葡萄糖。從葡萄糖經不同形式的發酵可生成酒精乳酸醋酸檸檬酸。葡萄糖用作營養劑或調味劑。

果糖

果糖(fructose)是一種最普通和最甜的己酮糖,和葡萄糖與蔗糖共同存在于許多甜果和蜜中。果糖是精液中主要的糖,也是許多寡糖和多糖的成分。菊粉大理菊菊苣和其他菊科植物根中的多糖。工業上用酸或酶水解菊粉制造果糖。果糖在醫藥上或食品工業中用作增甜劑。

半乳糖

半乳糖(galactose) 一種已醛糖。天然半乳糖可以D式或L式存在,在動物界廣泛分布,是乳糖、腦苷脂和神經節苷脂等的成分。

重要的單糖衍生物

糖的磷酸化合物

所有活細胞中都有單糖的磷酸衍生物,它們是糖代謝的重要中間產物。有代表性的是己糖C1與C6上的羥基與磷酸構成的酯。

氨基糖

氨基糖(amino sugar)又 稱糖胺。是單糖的一個羥基被氨基取代所構成的化合物。廣泛分布于天然多糖中的是葡糖胺(glucosamine)和半乳糖胺(galactosamine)。重要的糖胺還有乙酰葡糖胺、胞壁酸、乙酰胞壁酸和唾液酸等。

糖醛酸

糖醛酸(alduroic acid) 醛糖中距醛基最遠的羥基被氧化成羧基而成的糖酸。天然存在的糖醛酸有D-葡萄糖,D-甘露糖和D-半乳糖衍生的3種己糖醛酸,它們分別是動物、植物和微生物多糖的重要組分,其中只有半乳糖醛酸可以游離狀態存在于植物果實中。在動物體內,D-葡糖醛酸有解毒的功能。能和D-葡糖醛酸結合的配糖基種類很多,一般都是小分子化合物,包括酚類、芳香酸、脂肪酸芳香烴等。通常配糖基與D-葡糖醛酸保持1∶1的比例,很少有例外。結合部位主要在肝臟

脫氧糖

單糖的羥基被氫取代所構成的化合物。如D-2-脫氧核糖為DNA的成分;L-巖藻糖為一些糖蛋白的成分,它是L-6-脫氧半乳糖。

核苷二磷酸糖

核苷二磷酸糖(nucleoside diphosphate sugar)單糖與核苷二磷酸末端磷酸基用糖苷鍵連結構成的化合物。其中被活化的糖基參與許多代謝反應,特別是寡糖和多糖的生物合成。截至目前,研究過的天然核苷二磷酸糖已有百多種,如核苷二磷酸葡糖就有UDP-葡糖、ADP-葡糖、CDP-葡糖、GDP-葡糖、TDP-葡糖等5種。尿苷二磷酸葡糖(uridine diphosphate glucose,UDPG)可作核苷二磷酸糖的代表。

分類關系樹

單糖類詞條

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