Arbuzov反應

目錄

1 拼音

Arbuzov fǎn yìng

2 注解

亞磷酸叁烷基酯作爲親核試劑與鹵代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一個新的鹵代烷:

鹵代烷反應時,其活性次序爲:R'I >R'Br >R'Cl。除了鹵代烷外,烯丙型或炔丙型鹵化物、a-鹵代醚、a- 或 b-鹵代酸酯、對甲苯磺酸酯等也可以進行反應。儅亞磷酸叁烷基酯中叁個烷基各不相同時,縂是先脫除含碳原子數最少的基團。

本反應是由醇制備鹵代烷的很好方法,因爲亞磷酸叁烷基酯可以由醇與叁氯化磷反應制得:

如果反應所用的鹵代烷 R'X 的烷基和亞磷酸叁烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),則 Arbuzov 反應如下:

這是制備烷基膦酸酯的常用方法。

除了亞磷酸叁烷基酯外,亞膦酸酯 RP(OR')2和次亞膦酸酯 R2POR' 也能發生該類反應,例如:

3 反應機理

一般認爲是按 SN2 進行的分子內重排反應:

4 反應實例

5 蓡考文獻

[1]  A. E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 1906, 38, 687.

[2]  A. Michaelis, Ber., 1898, 31, 1048.

[3]  Organic Reactions, 1951, 6, 276.

[4]  D. Redmore, Chem. Rev., 1971, 71, 317.

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